Acide cholique : signification et origine de lexpression
Leurs propriétés
organoleptiques sont intéressantes et se caractérisent par une odeur fruitée,
en général agréable ; elles intéressent l’industrie alimentaire qui les
utilisent comme arômes ; on en trouve dans
un grand nombre d’aliments et de boissons. Est
couramment désignée par γ-dodécalactone (lactone γ donc cycle lactone
à 4 carbones et chaîne latérale à 8 carbones, l’ensemble correspondant à 12
carbones d’où le anabolisants naturels achat préfixe dodéca). On
partira des lactone dites simples, ce qui nous permettra d’envisager leur nomenclature
puis on citera quelques lactones à structure plus complexe ; on s’attachera
enfin à décrire leurs propriétés les plus marquantes. Le polymère hydrophobe obtenu, qui
se déforme dès 50°C, est thermoplastique et dégradable sous l’effet d’enzymes excrétées
par des microorganismes (bactéries, champignons, algues).
- Elle
est très difficilement décelable car elle n’altère pas les propriétés
organoleptiques des fruits (pommes, poires, coings, abricots, bananes,
pêches, raisin….) dans lesquelles elle est présente, ni des jus qui en
découlent (jus de pomme, jus de raisin..). - Le nom
Sotolone formé du mot “soto”, “sucre brut” en japonais et
“olone” contraction de énol lactone, est dû au fait que cette
molécule est responsable de la saveur du sucre brut. - Certaines lactones ont une structure
un peu plus complexe, avec plusieurs cycles (terpénique ou stéroïdique) et des
propriétés intéressantes. - Cette plante est un poison violent, agissant sur le cœur, un
purgatif très énergique et elle peut provoquer des avortements. - On
considère alors que le carbone n°1 est celui du groupement carboxyle dans
l’acide correspondant et le numéro 2 celui du carbone de ce même acide portant
la fonction alcool. - Les
γ et les d
lactones sont les plus fréquentes (on parle aussi de 4-olides et 5-olides) ;
les γ-lactones étant plus fréquentes que les d-lactones ; ainsi 68%
des aliments contenant une ou plusieurs lactones renferment au moins une
γ-lactone contre 23% pour les d-lactones.
C’est un antibiotique à large
spectre s’avérant efficace notamment contre l’entérocoque résistant à la vancomycine
(VRE) et le staphylocoque doré, résistant à la méthicilline (MRSA).On l’obtient
à partir de Bacillus polyfermenticus KJS-2. Cet antibiotique à large spectre
peut être obtenu par fermentation de Streptomyces narbonensis. Certaines lactones dites à
macrocycle peuvent comporter un cycle à 14,15 ou 16 sommets et sont appelées
macrolides.
Acide cholique”
Les lactones sont fixées à
l’extrémité d’une structure stéroïdique, laquelle est liée à un glucide par
condensation au niveau de la fonction alcool en C3 (voir annexe
2). Ce sont essentiellement des
bufadiènolides, des hétérosides à structure stéroïdique, que l’on retrouve chez
de nombreuses plantes, Crassulacées, Iridacées, Renonculacées
mais aussi dans le venin d’animaux, crapauds (Bufo) d’où dérive leur
nom, serpents. Ils sont toxiques pour les hommes et les animaux et cela pose de
nombreux problèmes dans l’élevage en Australie et en Afrique du sud. Hétéroside extrait de la digitale
(Digitalis purpurea plante toxique) et purifié pour la première fois par
Claude-Adolphe Nativelle après 25 ans d’efforts.
- Cet hétéroside
apparenté aux digitaliques (digitaline) est contenu dans le bulbe de la
scille rouge ; c’est un bufadiénolide c’est-à-dire un stéroïde possédant
notamment un cycle lactonique à 6 côtés (d-lactone), doublement insaturé, fixé en C17
(voir annexe 2). - Le
vieillissement de certaines boissons alcoolisées (vins, Cognac, Whisky …) dans
des fûts de chêne améliorent leur saveur en apportant notamment des arômes
provenant du bois. - Le polymère hydrophobe obtenu, qui
se déforme dès 50°C, est thermoplastique et dégradable sous l’effet d’enzymes excrétées
par des microorganismes (bactéries, champignons, algues). - Hétéroside extrait de la digitale
(Digitalis purpurea plante toxique) et purifié pour la première fois par
Claude-Adolphe Nativelle après 25 ans d’efforts. - C’est l’analogue supérieure de la
whisky lactone et comme pour elle ce sont
les isomères 3S,4S et 3S,4R qui apportent des notes fruitées.
C’est un composé aromatique très puissant
présent dans le fenugrec (plante médicinale utilisée aussi comme condiment)
et la livèche (Levisticum officinale) une plante potagère. Le nom
Sotolone formé du mot “soto”, “sucre brut” en japonais et
“olone” contraction de énol lactone, est dû au fait que cette
molécule est responsable de la saveur du sucre brut. Elle est apportée par le bois de
chêne lors du vieillissement en fût. Elles contribuent aux sensations de
“boisé”, “vanille”, “noix de coco”.
Acide cholique,
D-Lactone iridoïde que l’on
trouve dans Nepeta cataria et que
l’on a aussi isolé de Lonicera tatarica
(Chèvrefeuille de Tartarie) et qui a un effet attractif sur les chats (et les
tigres). Cette molécule est un anticarcinogène ; elle a un effet sur l’action de
l’enzyme glutathion-S-transférase (GST). Cette d-lactone inhibe la
croissance des radicelles de certaines céréales. C’est
un solide de formule moléculaire C6H4O4 qui se
présente sous forme de cristaux prismatiques jaune clair lorsque
recristallisé dans le méthanol.
Acide cholique,
Cette molécule est présente dans
les capitules d’Artemisia cina (ou A. pauciflora) de la famille des
composées (ou Astéracées), plante que l’on trouve en Russie, en Chine, au
Turkestan et dans la partie sud de l’Oural. Cette molécule ne
diffère de celle de la gitoxigénine que par le fait que la fonction alcool en
C16 est ici estérifiée par l’acide éthanoïque. Cette molécule ne diffère de celle
de digitaline que par la présence d’une fonction
alcool supplémentaire en C12.
Acide cholique”
Certaines lactones ont une structure
un peu plus complexe, avec plusieurs cycles (terpénique ou stéroïdique) et des
propriétés intéressantes. Composé cristallisé blanc à température ordinaire, l’angelicalactone
possède une odeur douce, huileuse, de solvant, de noix de coco. Le
vieillissement de certaines boissons alcoolisées (vins, Cognac, Whisky …) dans
des fûts de chêne améliorent leur saveur en apportant notamment des arômes
provenant du bois. Arôme
doux, herbacé (Aldrich), odeur douce, légère, grasse, noix de coco,
bois/résineux (Dravnieks, 1985).
Elles protègent la plante
contre les herbivores et les microorganismes pathogènes. Elles sont
principalement localisées à la surface et dans les organes les plus exposés à
la prédation (jeunes feuilles, fruits, graines) dans un souci ” d’économie
métabolique”. Hétéroside dont la partie aglycone
est la gitoxigénine et qui est extrait de la digitale pourpre (Digitalis purpurea plante toxique). La
gitoxine est un stéroïde cardénolide ; Cette molécule ne diffère de
celle de digitaline que par la présence d’une
fonction alcool supplémentaire en C16.
Acide cholique”
Les lactones
constituent une famille très nombreuse ; on en trouve beaucoup dans la nature
aussi bien dans la flore que dans la faune. Par mélange de polyuréthane
thermoplastique (TPU) (25%) et de PCL (75%) on obtient un produit ayant une
mémoire de forme et permettant de fabriquer des fils de suture se nouant seuls. Par copolymérisation on peut obtenir
un copolymère polyuréthane thermoplastique (TPU)/PCL servant de charpente lors
de la régénération de tissus de la peau. Le glycolide ou p.dioxanne-2,5-dione
est une dilactone, monomère du PGA (poly(glycolide)).
